Die erstmalige Nennung des Ortes finden wir in einer Urkunde der Abtei St. Gallen aus dem Jahr 897. Darin vermacht ein freier Landmann seinen Besitz dem Kloster St. Gallen und erhält diesen als Erbpacht wieder zurück. Er bezahlt dafür einen jährlichen Zins an die Kirche in Wattinwilare.
Der Name des Ortes nimmt Bezug auf den Hof eines alemannischen Siedlers namens «Watto». Das Dorf entstand nicht in der sonnigen «Wis» mit ihren Furten an der Thur, sondern an einer vom Nordwind geschützten Stelle am Dorfbach in sicherem Abstand zum wilden Thurlauf. Hier entstand mit dem Bau der Pfarrkirche auch das kirchliche Zentrum eines Gebietes, das sich ursprünglich vom Engnis von Starkenbach bis Bütschwil und von Mogelsberg bis über den Ricken hinaus erstreckte.
Rickenstrasse führte zu Toggenburger Krieg
Die Kirche wird in Urkunden auch häufig als Abgabeort für Zehnten und Zinsen erwähnt. In Wattwil kreuzte sich die Verkehrsachse entlang der Thur mit jener vom Rickensattel und führte über Heiterswil ins Neckertal und ins Appenzellerland.
Von Wattwil war der Weg offen nach Wil, endete aber im obersten Toggenburg bis ins 18. Jahrhundert in einer Art «Sack». 1712 führte der Plan zum Ausbau einer neuen Rickenstrasse sogar zum Toggenburger Krieg, einem Streit zwischen katholischen und evangelischen Eidgenossen.
Wattwil blieb bis zum Untergang der Alten Eidgenossenschaft 1798 ein frühindustrialisiertes Bauerndorf. Verwaltungszentrum und Marktort für die Grafen und die Abtei St. Gallen war Lichtensteig, das einzige ummauerte Städtchen im Toggenburg.